Antiga colònia espanyola des del segle xvi, la lluita per la independència va començar el 1868 i va encadenar insurreccions i guerres durant els següents 30 anys. Va culminar amb la Guerra d'Independència cubana del 1895, que en incorporar-s'hi els Estats Units el 1898 va evolucionar en la Guerra Hispano-estatunidenca. El desencadenant de l'entrada en guerra dels Estats Units va ser l'explosió del cuirassat USS Maine, atracat al port de l'Havana, el 15 de febrer de 1898. La premsa nord-americana va fer una forta pressió per culpar Espanya de l'explosió de la nau, creant el pretext que necessitaven els intervencionistes per declarar la guerra a Espanya. El president William McKinley va exigir la immediata retirada espanyola de Cuba i va enviar tropes americanes a l'illa. Després de l'ocupació nord-americana, es va concedir la independència el 1902, tot i que els Estats Units continuaven gaudint-hi de certs privilegis.

La revolta guerrillera (Revolució Cubana) contra la dictadura de Fulgencio Batista va comportar l'establiment del règim revolucionari castrista a partir de 1959.

Diversos grups d'exiliats a Miami, armats i entrenats pel govern dels Estats Units i amb el suport de la CIA i dels terratinents també exiliats, inicien una invasió militar sobre l'illa el 17 d'abril de 1961 a la zona de Playa Girón, però van ser fulgurantment derrotats en poques hores. L'intent d'invasió va provocar que el govern, inicialment nacionalista de Fidel Castro declarés el caràcter socialista de la Revolució Cubana, i que s'intensifiqués l'acostament de Cuba cap a l'URSS, que va quedar palès amb l'anomenada Crisi dels míssils de Cuba, el 1962.

El Partit Unit de la Revolució Socialista, fruit de la unió dels diferents grups que van encapçalar la insurrecció, entre ells el Moviment 26 de Juliol de Fidel, es convertí en el Partit Comunista de Cuba l'any 1965. El govern revolucionari cubà va haver de dedicar una part important dels recursos a la seva pròpia defensa, en lloc de prioritzar altres objectius que haurien estat socialment molt més útils [1]

Aquests fets van conduir a una situació prebèl·lica entre els governs de Cuba i els Estats Units, que s'ha mantingut fins a l'actualitat, i un bloqueig econòmic, d'aliments i medicaments dels segons cap a la primera; bloqueig que ha estat reiteradament denunciat per l'Organització de les Nacions Unides gairebé per unanimitat i que, tanmateix, s'ha vist intensificat des del 1996 amb l'aprovació de la Llei Helms-Burton per part dels Estats Units.

Així mateix hi ha bastants indicis que apunten que el govern nord-americà ha intentat en diverses ocasions assassinar el president cubà, Fidel Castro.

Aquest bloqueig, acompanyat de la caiguda de la Unió Soviètica a començaments dels anys noranta del segle xx, va causar una important crisi econòmica a l'illa i propiciar a mitjans dels noranta, un moviment migratori cap a les costes de Florida protagonitzat pels balseros.

Recentment, l'increment dels ingressos turístics i els convenis de col·laboració amb el govern de Veneçuela (desplaçament de metges cubans voluntaris a Veneçuela en canvi de preus preferencials en el petroli veneçolà per a Cuba) han contribuït a una certa recuperació de l'economia cubana.