Hondarribia compte amb empremtes de presència humana de més de 50.000 anys d'antiguitat, durant el Paleolític Mitjà.

Una fase freda corresponent a la darrera glaciació, la del Würm, obligà als habitants de la zona a deshabitar les terres meridionals i refugiar-se en les coves del vessant atlàntic, moment del qual data el jaciment del Cap Higuer.

Durant el Mesolític, es va donant una lenta transformació del paisatge, amb un clima més suau que permet l'estabilització de la línia de costa, propera a l'actual. Excavacions actuals dutes a terme al vessant costaner del Jaizkibel han permès recuperar un enterrament humà datat en 8.300 anys.

La informació sobre el període neolític a Hondarribia és escassa. Penetren a la regió els bestiars oví, caprí, boví i més tard, porcí. S'introdueix la metal·lúrgia. Durant l'edat del bronze s'expandeix la presència de dòlmens. En l'actualitat se'n conserven cinc, tots a Jaizkibel, de tipus petit. Al costat dels cossos dels morts es col·locaven tot tipus d'aixovars (ceràmica, armes, objectes d'adornament) i aliments.

Durant el Bronze final i la primera Edat del Ferro (1000-500 aC), van arribant al País Basc grups humans d'origen indoeuropeu, procedents d'Europa central, establint-se a Àlaba i Navarra. A la zona septentrional del País i a ambdós vessants pirenaics construeixen una sèrie de necròpolis consistents en cercles de pedres verticals que poden assolir entre els 5 i els 12 metres de diàmetre. Aquests cercles o cromlechs solen reagrupar-se en nombre superior a tres i màxim de vint. A Jaizkibel se'n localitza un de 5 cromlechs (Jaizkibel II).

Els estudis arqueològics actuals situen tres àmbits culturals en territori guipuscoà a l'acabament de l'edat del ferro: el món aquità proper al Bidasoa; el vascó que ocuparia el sector occidental, i el cèltic, cantàbric o celtíber, estès per les zones central, oriental i meridional.

El territori costaner és el millor dotat quant a assentaments de certa entitat, en part per l'existència d'una ruta de navegació del litoral atlàntic. Destaca la civitas d'Oiasso, a Irun, port de categoria regional situat en el Golf de Biscaia, i equidistant d'altres dos ports importants, Bordeus (Burdigala) i Santander (Portus Victorae Ioliobrigensium). Actualment els experts consideren Oiasso com la mítica Easo, topònim referit històricament a Sant Sebastià.

Hondarribia, a l'arribada dels romans, era territori dels darrers pobles vascons de l'oceà, a la regió d'Oiasso, al litoral. El 1961 es recuperaren els primers objectes romans en el moll d'Asturiaga; el 1984 es recuperaren els batejats com bronzes d'Higer i el 1998, mentre es realitzaven obres d'excavació per la construcció d'un bloc d'habitatges en el nucli antic, es recuperà un conjunt de vaixella i peces ceràmiques característiques del període alt-imperial (s.I-II). Tots aquests descobriments certifiquen la presència romana a Hondarribia.

Des de la desaparició d'Oiasso i fins al segle xii, no es conserven registres arqueològics a la desembocadura del Bidasoa.

L'entrada dels bàrbars el 409 suposà l'inici d'un període convuls a la zona septentrional de la península Ibèrica. Un cop superat aquest període, en el litoral cantàbric i vascó es restabliren les relacions amb Aquitània. Des del s.VI s'estableix un vincle polític amb els reis merovingis, que s'estén per tot el Cantàbric.

Fins al 1180 no apareix el nom d'Hondarribia. En el fur que el rei navarrès Sanç VI concedeix a Sant Sebastià apareix mencionada com a Undarribia. Després de la conquesta de Guipúscoa el 1200, Alfons VIII concedeix cartes de fundació per assegurar els territoris conquerits. El 18 d'abril del 1203 és el torn d'Hondarribia.

La població d'Hondarribia estarà constituïda per gascons i població autòctona. Els gascons procedents de Baiona s'establiren a la costa guipuscoana dedicant-se a la navegació i al comerç.

Des del segle xiii i fins al final de l'edat mitjana, Hondarribia serà un dels ports referents del Cantàbric, formant part de la Germandat de les Marismes i mantenint relació comercial amb els ports del nord d'Europa. Serà el port de Navarra, de gran activitat pesquera, com demostra la pesca de la balena. Aquesta activitat es veurà reflectida en el segell del seu consell.

A la darreria del segle xv les relacions entre Castella i França es deterioraran, convertint-se la frontera en zona d'enfrontaments bèl·lics. El 1476 es posarà setge a la vila, sent alliberada dos mesos després per les tropes castellanes, rebent nombrosos privilegis. Hondarribia patirà el 1498 un important incendi que la destruirà quasi completament.

A l'inici del segle xvi Hondarribia pateix una profunda revolució urbanística, renovant la vella vila, devastada per l'incendi de 1498, edificant una nova església, un castell i unes noves muralles.

Les pèssimes relacions entre Carles V i Francesc I acaben en una guerra que involucra a Hondarribia, port que garantia una important situació geoestratègica. El 1521 la vila és assetjada per les tropes franconavarreses, que la dominaran durant tres anys. El 1524, un cop sufocades les revoltes comuneres de Castella, Carles V elaborarà un gran projecte de fortificació construint el castell i el baluard que coneixem avui en dia amb l'objectiu de fortificar els pasos dels Pirineus i defensar possibles agressions franceses.

Amb la mort de Carles V, la política imperial del successor Felip II tindrà a Anglaterra en el punt de mira. El Golf de Biscaia es convertirà en escenari bèl·lic, fet que sumirà al sector marítim basc en una greu crisi, de la qual Hondarribia no es recuperarà fins a la del segle xix.

El 1638, en el marc de la Guerra dels Trenta Anys, Hondarribia pateix el setge més famós. La fi del mateix és celebrat cada any pels seus habitants amb l'Alarde.

Hondarribia patirà durant el segle xix les conseqüències de les guerres carlines.[1] La Segona Guerra Carlina significarà la ruïna econòmica de la vila, en part recuperada amb el naixement de l'estiueg. Es projectaran dos eixamples, s'expandirà el nucli de població obrint la ciutat al mar. La pesca es convertirà en la principal activitat, sent el port d'Hondarribia un dels més importants de tot el Cantàbric.

Durant la Guerra civil espanyola la ciutat restarà fidel al govern fins a la seva caiguda en mans de les tropes franquistes el setembre de 1937. Amb l'arribada de la democràcia la ciutat patirà un nou impuls urbanístic, econòmic i demogràfic, convertint-se en una ciutat de serveis d'alta qualitat de vida i dotada d'importants infraestructures.